#PAGE_PARAMS# #ADS_HEAD_SCRIPTS# #MICRODATA#

Blokátory β-adrenergických receptorov – skupina chirálnych liečiv Stereoselektívna syntéza β-blokátorov


Blockers of β-Adrenergic Receptors –⁠ a Group of Chiral Agents Stereoselective Synthesis of β-Blockers

Besides chromatographic methods and biocatalyzed reactions, another alternative method of obtaining enantiomeric forms of ß-blockers is stereoselective synthesis. This paper links up with two preceding surveys concerning ß-blockers –⁠ groups of chiral agents and presents a survey of the hitherto published enantioselective syntheses of (R) -⁠ and (S)-enantiomers of β-blockers. In the group of arylaminoethanols, mainly selective reduction of prochiral ketones in the presence of metallic complexes is used in this type of synthesis. Enantiomerically pure ß-blockers of the aryloxyaminopropanol type are synthesized by means of a reaction of pertinent phenols with different chiral precursors, such as (R) and (S)-chloromethyloxirans, (S)-glycidoltosylate, (S) -⁠ or (R)-2,3-O-isopropylideneglyceroltosylate, E-(2S,3S)-3-trimethylsilylglycidol and (S)-3-terc-butyl-5 -⁠ -phenyl-oxazolidine-5-ylmethanol. Many of these chiral semiproducts can be prepared from natural substances, such as D-mannitol and L-ascorbic acid.

Key words:
ß-blockers –⁠ stereoselective synthesis –⁠ arylaminoethanols –⁠ aryloxyaminopropanols –⁠ enantioselective reduction –⁠ chiral precursors


Autoři: R. Čižmáriková;  J. Valentová;  A. J. Hutt 1;  S. Sedláková
Působiště autorů: Farmaceutická fakulta Univerzity Komenského v Bratislave, Katedra chemickej teórie liečiv, SR ;  Department of Pharmacy, King’s College London, University of London, UK 1
Vyšlo v časopise: Čes. slov. Farm., 2005; 54, 201-206
Kategorie: Přehledy a odborná sdělení

Souhrn

Okrem chromatografických metód a biokatalyzovaných reakcií ďalšou alternatívnou cestou získania enantiomérnych foriem ß-blokátorov je stereoselektívna syntéza. Predložená práca nadväzuje na predchádzajúce dva prehľady týkajúce sa ß-blokátorov –⁠ skupiny chirálnych liečiv a podáva prehľad doteraz publikovaných enantioselektívnych syntéz (R) -⁠ a (S)-enantiomérov β-blokátorov. V skupine arylaminoetanolov sa pri tomto type syntézy vyžíva hlavne selektívna redukcia prochirálnych ketónov za prítomnosti komplexov kovov. Enantiomérne čisté ß-blokátory aryloxyaminopropanolového typu sa syntetizujú pomocou reakcie príslušných fenolov s rôznymi chirálnymi prekurzormi ako sú (R) a (S)-chlórmetyloxirány, (S)-glycidoltozylát, (S) -⁠ alebo (R)-2,3-O -⁠ isopropylidénglyceroltozylát, E-(2S,3S)-3-trimetylsilylglycidol a (S)-3-terc-butyl-5-fenyl-oxazolidín-5-ylmetanol. Mnohé z týchto chirálnych medziproduktov je možné pripraviť z prírodných látok, ako je D-manitol a kyselina L-askorbová.

Kľúčové slová:
ß-blokátory –⁠ stereoselektívna syntéza –⁠ arylaminoetanoly –aryloxyaminopropanoly –⁠ enantioselektívna redukcia –⁠ chirálne prekurzory


Štítky
Farmacie Farmakologie

Článek vyšel v časopise

Česká a slovenská farmacie

Číslo 5

2005 Číslo 5
Nejčtenější tento týden
Nejčtenější v tomto čísle
Kurzy

Zvyšte si kvalifikaci online z pohodlí domova

BONE ACADEMY 2025
nový kurz
Autoři: prof. MUDr. Pavel Horák, CSc., doc. MUDr. Ludmila Brunerová, Ph.D, doc. MUDr. Václav Vyskočil, Ph.D., prim. MUDr. Richard Pikner, Ph.D., MUDr. Olga Růžičková, MUDr. Jan Rosa, prof. MUDr. Vladimír Palička, CSc., Dr.h.c.

Cesta pacienta nejen s SMA do nervosvalového centra
Autoři: MUDr. Jana Junkerová, MUDr. Lenka Juříková

Svět praktické medicíny 2/2025 (znalostní test z časopisu)

Eozinofilní zánět a remodelace
Autoři: MUDr. Lucie Heribanová

Hypertrofická kardiomyopatie: Moderní přístupy v diagnostice a léčbě
Autoři: doc. MUDr. David Zemánek, Ph.D., MUDr. Anna Chaloupka, Ph.D.

Všechny kurzy
Kurzy Podcasty Doporučená témata Časopisy
Přihlášení
Zapomenuté heslo

Zadejte e-mailovou adresu, se kterou jste vytvářel(a) účet, budou Vám na ni zaslány informace k nastavení nového hesla.

Přihlášení

Nemáte účet?  Registrujte se

#ADS_BOTTOM_SCRIPTS#