ANTIMYKOBAKTERIÁLNÍ SALICYLANILIDYA 3-FENYL-2H H-1,3-BENZOXAZIN-2,4(3H H)-DIONY


ANTIMYKOBAKTERIÁLNÍ SALICYLANILIDYA 3-FENYL-2H H-1,3-BENZOXAZIN-2,4(3H H)-DIONY

Salicylanilidy a 3-fenyl-2H-1,3-benzoxazin-2,4(3 H)-diony jsou silné antimykobakteriální látky, které lze považovat za potenciální antituberkulotika. Abychom dokázali ověřit prognostiku vztahů mezistrukturou a antimykobakteriální aktivitou, soubor dříve hodnoceních látek jsme roziířili o 4´-ethoxykarbonylsalicylanilid, 4´-trifluoromethylsalicylanilid, 4´-kyanidosalicylanilid, 4´-thiokarbamoylsalicylanilid, 3-(4-ethoxykarbonylfenyl)-2H-1,3-benzoxazin-2,4(3H)-dion, 3-(4-trifluormethylfenyl)--2H -1,3-benzoxazin-2,4(3H)-dion a 3-(4-kyanidofenyl)-2H-1,3-benzoxazin-2,4(3H)-dion. Látky bylyhodnoceny vůči Mycobacterium tuberculosis, M. kansasii a M. avium. V souhlase s předchozí studií 1) antimykobakteriální aktivita vzrůstala s růstem lipofility a elektroakceptorových vlastnostísubstituentů. Protože se hodnoty regresních koeficientů při doplnění skupiny přílii nezměnily,pokládáme studovaný problém za vyřešený.

Klíčová slova:
benzoxazin - mycobacterium - tuberculostatika - QSAR


Antimycobacterial salicylanilides and 3-phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-diones

Salicylanilides and 3-phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-diones are strong antimycobacterial substances which can be considered to be potential antituberculotics. In order to be able to verify theprognostics of the relationships between the structure and antimycobacterial activity, the series ofpreviously evaluated substances was extended to include 4´-ethoxycarbonylsalicylanilide, 4´-tri-fluoromethylsalicylanilide, 4´-cyanidosalicylanilide, 4´-thiocarbamoylsalicylanilide, 3-(4-ethoxycar-bonylphenyl)-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-dione, 3-(4-trifluoromethylphenyl)-2H-1,3-benzoxazine--2,4(3H)-dione, and 3-(4-cyanidophenyl)-2H-1,3-benzoxazine-2,4-(3H)-dione. The substances wereevaluated against Mycobacterium tuberculosis, M. kansasii, and M. avium. In harmony with theprevious study (see ref. 1), antimycobacterial activity increased with increasing lipophilicity andelectron-acceptor properties of substituents. As the values of regression coefficients were notsubstantially changed after the complementation of the group, the present authors consider theproblem under study to be solved.

Key words:
salicylanilides - benzoxazine -Πmycobacterium - tuberculostatic - QSAR


Autoři: K. Waisser;  J. Gregor;  P. Holý;  L. Kubicová;  V. Klimešová;  J. Kaustová1
Působiště autorů: Katedra anorganické a organické chemie Farmaceutické fakulty Univerzity Karlovy, Hradec Králové, Krajská hygienická stanice, Ostrava
Vyšlo v časopise: Čes. slov. Farm., 2001; , 148-152
Kategorie:

Souhrn

Salicylanilidy a 3-fenyl-2H-1,3-benzoxazin-2,4(3 H)-diony jsou silné antimykobakteriální látky, které lze považovat za potenciální antituberkulotika. Abychom dokázali ověřit prognostiku vztahů mezistrukturou a antimykobakteriální aktivitou, soubor dříve hodnoceních látek jsme roziířili o 4´-ethoxykarbonylsalicylanilid, 4´-trifluoromethylsalicylanilid, 4´-kyanidosalicylanilid, 4´-thiokarbamoylsalicylanilid, 3-(4-ethoxykarbonylfenyl)-2H-1,3-benzoxazin-2,4(3H)-dion, 3-(4-trifluormethylfenyl)--2H -1,3-benzoxazin-2,4(3H)-dion a 3-(4-kyanidofenyl)-2H-1,3-benzoxazin-2,4(3H)-dion. Látky bylyhodnoceny vůči Mycobacterium tuberculosis, M. kansasii a M. avium. V souhlase s předchozí studií 1) antimykobakteriální aktivita vzrůstala s růstem lipofility a elektroakceptorových vlastnostísubstituentů. Protože se hodnoty regresních koeficientů při doplnění skupiny přílii nezměnily,pokládáme studovaný problém za vyřešený.

Klíčová slova:
benzoxazin - mycobacterium - tuberculostatika - QSAR

Plné znění tohoto článku není v digitalizované podobě.
V případě zájmu kontaktujte NTO ČLS JEP, které vám může poskytnout sken časopisu.

Štítky
Farmacie Farmakologie

Článek vyšel v časopise

Česká a slovenská farmacie


2001 Číslo 3

Nejčtenější v tomto čísle

Tomuto tématu se dále věnují…


Kurzy

Zvyšte si kvalifikaci online z pohodlí domova

Neutropenie
nový kurz
Autoři: MUDr. Michal Kouba

Imunoterapie urotelového karcinomu močového měchýře
Autoři:

Všechny kurzy
Kurzy Doporučená témata Časopisy
Přihlášení
Zapomenuté heslo

Nemáte účet?  Registrujte se

Zapomenuté heslo

Zadejte e-mailovou adresu se kterou jste vytvářel(a) účet, budou Vám na ni zaslány informace k nastavení nového hesla.

Přihlášení

Nemáte účet?  Registrujte se