Antimycobacterial salicylanilides and 3-phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-diones
Salicylanilides and 3-phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-diones are strong antimycobacterial substances which can be considered to be potential antituberculotics. In order to be able to verify theprognostics of the relationships between the structure and antimycobacterial activity, the series ofpreviously evaluated substances was extended to include 4´-ethoxycarbonylsalicylanilide, 4´-tri-fluoromethylsalicylanilide, 4´-cyanidosalicylanilide, 4´-thiocarbamoylsalicylanilide, 3-(4-ethoxycar-bonylphenyl)-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-dione, 3-(4-trifluoromethylphenyl)-2H-1,3-benzoxazine--2,4(3H)-dione, and 3-(4-cyanidophenyl)-2H-1,3-benzoxazine-2,4-(3H)-dione. The substances wereevaluated against Mycobacterium tuberculosis, M. kansasii, and M. avium. In harmony with theprevious study (see ref. 1), antimycobacterial activity increased with increasing lipophilicity andelectron-acceptor properties of substituents. As the values of regression coefficients were notsubstantially changed after the complementation of the group, the present authors consider theproblem under study to be solved.
Key words: salicylanilides - benzoxazine -Πmycobacterium - tuberculostatic - QSAR
Autoři: K. Waisser; J. Gregor; P. Holý; L. Kubicová; V. Klimešová; J. Kaustová 1 Působiště autorů: Katedra anorganické a organické chemie Farmaceutické fakulty Univerzity Karlovy, Hradec Králové, Krajská hygienická stanice, Ostrava Vyšlo v časopise: Čes. slov. Farm., 2001; , 148-152 Kategorie: Články
Salicylanilidy a 3-fenyl-2H-1,3-benzoxazin-2,4(3 H)-diony jsou silné antimykobakteriální látky, které lze považovat za potenciální antituberkulotika. Abychom dokázali ověřit prognostiku vztahů mezistrukturou a antimykobakteriální aktivitou, soubor dříve hodnoceních látek jsme roziířili o 4´-ethoxykarbonylsalicylanilid, 4´-trifluoromethylsalicylanilid, 4´-kyanidosalicylanilid, 4´-thiokarbamoylsalicylanilid, 3-(4-ethoxykarbonylfenyl)-2H-1,3-benzoxazin-2,4(3H)-dion, 3-(4-trifluormethylfenyl)--2H -1,3-benzoxazin-2,4(3H)-dion a 3-(4-kyanidofenyl)-2H-1,3-benzoxazin-2,4(3H)-dion. Látky bylyhodnoceny vůči Mycobacterium tuberculosis, M. kansasii a M. avium. V souhlase s předchozí studií 1) antimykobakteriální aktivita vzrůstala s růstem lipofility a elektroakceptorových vlastnostísubstituentů. Protože se hodnoty regresních koeficientů při doplnění skupiny přílii nezměnily,pokládáme studovaný problém za vyřešený.
Klíčová slova: benzoxazin - mycobacterium - tuberculostatika - QSAR
Zvyšte si kvalifikaci online z pohodlí domova
Nemáte účet? Registrujte se
Zadejte e-mailovou adresu, se kterou jste vytvářel(a) účet, budou Vám na ni zaslány informace k nastavení nového hesla.
