Novel pyrazole bearing heterocyclic hybrids as promising biologically active compounds
The paper presents the results of a study devoted to the synthesis, evaluation of physicochemical properties, antiradical, and antimicrobial activity of pyrazole-containing heterocyclic hybrids. It has been shown that pyrazole bearing heterocyclic hybrids that contain quinazoline, triazoloquinazoline or triazole moieties are available via a series of reactions that include the interaction of 4-chloroquinazoline with pyrazole-containing hydrazides, cyclization of formed products into corresponding triazoloquinazolines, and hydrolytic cleavage of the electron-deficient tricyclic system. The structures of synthesized compounds have been verified by a complex of physicochemical methods, and the features of 1H NMR spectral characteristics have been described as well. The evaluation of obtained compounds’ biological activity revealed a moderate bacteriostatic effect against Pseudomonas aeruginosa and Candida albicans, as well as high radical scavenging activity of some of the studied heterocyclic hybrids.
quinazoline – heterocyclic hybrids – pyrazole – triazole – antiradical activity
Autoři: Kostiantyn Shabelnyk 1; Yevhen Zaika 2; Dmytro Skoryna 1; Inna Nosulenko 3; Anna Kinichenko 3; Oleksii Voskoboinik 4; Serhii Kovalenko 5 Působiště autorů: Department of Pharmaceutical, Organic and Bioorganic chemistry, Zaporizhzhia State Medical and Pharmaceutical University, Mariia Pryimachenko av. 26, Zaporizhzhia, 69035, Ukraine. 1; Enamine Ltd, Kyiv, Ukraine, Winston Churchill st. 78, Kyiv, 02094 Ukraine. 2; Department of Pharmacognosy, Pharmacology and Botany, Zaporizhzhia State Medical and Pharmaceutical University, Zaporizhzhia, Ukraine, Mayakovski av. 26, Zaporizhzhia, 69035, Ukraine. 3; Department of Composite Materials, Chemistry and Technologies, National University „Zaporizhzhia Polytechnic“, Universytetska st. 64, Zaporizhzhia, 69063, Ukraine. 4; Research Institute of Chemistry and Geology, Oles Honchar Dnipro National University, Ukraine, 72, Nauky av., Dnipro, 49010, Ukraine. 5 Vyšlo v časopise: Čes. slov. Farm., 2024; 73, 7-12 Kategorie: Přehledový článek doi: https://doi.org/10.36290/csf.2024.032
Tento článek představuje výsledky studie zaměřené na syntézu, hodnocení fyzikálně-chemických vlastností, antiradikálové a antimikrobiální aktivity pyrazolových heterocyklických hybridů. Bylo prokázáno, že heterocyklické hybridy nesoucí pyrazol, které obsahují chinazolin, triazolochinazolin nebo triazolové skupiny, jsou dostupné prostřednictvím série reakcí zahrnujících interakci 4-chlorochinazolinu s pyrazolovými hydrazidy, cyklizaci vytvořených produktů na odpovídající triazolochinazolinové deriváty a hydrolytický rozklad elektronově deficitního tricyklického systému. Struktury syntetizovaných sloučenin byly ověřeny komplexem fyzikálně-chemických metod a byly popsány i charakteristické znaky 1H NMR spektrálních vlastností. Hodnocení biologické aktivity získaných sloučenin odhalilo mírný bakteriostatický účinek proti Pseudomonas aeruginosa a Candida albicans, stejně jako vysokou schopnost některých studovaných heterocyklických hybridů zachytávat radikály.
chinazolin – heterocyklické hybridy – pyrazol – triazol – antiradikálová aktivita
Zvyšte si kvalifikaci online z pohodlí domova
Nemáte účet? Registrujte se
Zadejte e-mailovou adresu, se kterou jste vytvářel(a) účet, budou Vám na ni zaslány informace k nastavení nového hesla.
