Authors: R. Čižmáriková; J. Valentová; A. J. Hutt 1; S. Sedláková Authors‘ workplace: Farmaceutická fakulta Univerzity Komenského v Bratislave, Katedra chemickej teórie liečiv, SR ; Department of Pharmacy, King’s College London, University of London, UK 1 Published in: Čes. slov. Farm., 2005; 54, 201-206 Category: Review Articles
Okrem chromatografických metód a biokatalyzovaných reakcií ďalšou alternatívnou cestou získania enantiomérnych foriem ß-blokátorov je stereoselektívna syntéza. Predložená práca nadväzuje na predchádzajúce dva prehľady týkajúce sa ß-blokátorov – skupiny chirálnych liečiv a podáva prehľad doteraz publikovaných enantioselektívnych syntéz (R) - a (S)-enantiomérov β-blokátorov. V skupine arylaminoetanolov sa pri tomto type syntézy vyžíva hlavne selektívna redukcia prochirálnych ketónov za prítomnosti komplexov kovov. Enantiomérne čisté ß-blokátory aryloxyaminopropanolového typu sa syntetizujú pomocou reakcie príslušných fenolov s rôznymi chirálnymi prekurzormi ako sú (R) a (S)-chlórmetyloxirány, (S)-glycidoltozylát, (S) - alebo (R)-2,3-O - isopropylidénglyceroltozylát, E-(2S,3S)-3-trimetylsilylglycidol a (S)-3-terc-butyl-5-fenyl-oxazolidín-5-ylmetanol. Mnohé z týchto chirálnych medziproduktov je možné pripraviť z prírodných látok, ako je D-manitol a kyselina L-askorbová.
Kľúčové slová: ß-blokátory – stereoselektívna syntéza – arylaminoetanoly –aryloxyaminopropanoly – enantioselektívna redukcia – chirálne prekurzory
Don‘t have an account? Create new account
Enter the email address that you registered with. We will send you instructions on how to set a new password.
