Blokátory β-adrenergických receptorov –⁠ skupina chirálnych liečiv Stereoselektívna syntéza β-blokátorov

Okrem chromatografických metód a biokatalyzovaných reakcií ďalšou alternatívnou cestou získania enantiomérnych foriem ß-blokátorov je stereoselektívna syntéza. Predložená práca nadväzuje na predchádzajúce dva prehľady týkajúce sa ß-blokátorov –⁠ skupiny chirálnych liečiv a podáva prehľad doteraz publikovaných enantioselektívnych syntéz (R) -⁠ a (S)-enantiomérov β-blokátorov. V skupine arylaminoetanolov sa pri tomto type syntézy vyžíva hlavne selektívna redukcia prochirálnych ketónov za prítomnosti komplexov kovov. Enantiomérne čisté ß-blokátory aryloxyaminopropanolového typu sa syntetizujú pomocou reakcie príslušných fenolov s rôznymi chirálnymi prekurzormi ako sú (R) a (S)-chlórmetyloxirány, (S)-glycidoltozylát, (S) -⁠ alebo (R)-2,3-O -⁠ isopropylidénglyceroltozylát, E-(2S,3S)-3-trimetylsilylglycidol a (S)-3-terc-butyl-5-fenyl-oxazolidín-5-ylmetanol. Mnohé z týchto chirálnych medziproduktov je možné pripraviť z prírodných látok, ako je D-manitol a kyselina L-askorbová.

Kľúčové slová:
ß-blokátory –⁠ stereoselektívna syntéza –⁠ arylaminoetanoly –aryloxyaminopropanoly –⁠ enantioselektívna redukcia –⁠ chirálne prekurzory